.
ב-5 באוקטובר 1939 נאסר דיין, והועמד לדין על החזקת נשק בלתי חוקית .דיין נדון לעשר שנות מאסר, שאותן החל לרצות בכלא עכו. מלחמת העולם השנייה הביאה לכך שהצבא הבריטי היה זקוק לתמיכה, והחל שיתוף פעולה בין הצבא הבריטי לבין המחתרות היהודיות. החל גיוס של בני היישוב לצבא הבריטי, ובמסגרת הזאת הוסכם בין הנהגת היישוב ובין שלטונות המנדט הבריטי על שחרורו בפברואר 1941.
כאשר שוחרר דיין מן הכלא, היה המצב במזרח התיכון מסוכן. בעקבות כך התחילו אנשים כיצחק שדה לארגן כוח לחימה (בעתיד יקרא "הפלמח")שיסייע לבריטים בפעולות סיור ולחימה .דיין, שהחליט להצטרף למסגרת החדשה, צורף כמורה דרך לכוח של הדיביזיה ה-7 האוסטרלית .שהיה אמור למנוע מהצרפתים לפוצץ את הגשרים שעל נהר הליטני. במהלך הפעולה הזאת פגע צלף צרפתי במשקפת שהחזיק דיין, ורסיסי הזכוכית גרמו לריסוק עינו השמאלית. דיין החליט למרות שצבא בריטניה היה צבא כובש להצטרף איליהם, ובסופו של דבר אפילו איבד את עינו בעקבות החלטה זו .ההחלטה הזאת סתרה את האידיאולוגיה של הרבה יהודים בארץ בתקופה הזאת.

אחת ההחלטות החשובות ביותר שהחליט דיין הייתה לאחר כיבוש הר הבית במלחמת ששת הימים. ההחלטה היתה להשאיר את השליטה על הר הבית בידי הוואקף המוסלמי . החלטה זו הראתה שצורת החשיבה של דיין נתונה ליום שאחרי הקרבות, ולקיום בצוותא של היהודים עם הערבים בשטחים מסוימים למרות מדינת ישראל.
עוד החלטה חשובה מאד לעתיד, הייתה להרוס, מיד לאחר כניסת צה"ל לעיר העתיקה, לפני שתהיה התערבות בינלאומית, את שכונת המוגרבים ולהכשיר את הרחבה שלפני הכותל המערבי כמקום תפילה ליהודים.
דיין חשב שיהיה קשה לישראל להגיע להסכמי שלום עם הערבים ,ובינו לבין עצמו לא היה בטוח אם זה כדי.